Nie wiem jak duży jest to system. Zakładam, że raczej nie malutki skoro działa ileś lat i przeszedł kilka wersji PHPa.
Podejście iteracyjne ma tą zaletę, że robisz wszystko małymi krokami. Przy upgrade 7>8 trochę rzeczy się zmienia a jeszcze przy tylu podwersjach. Łatwiej jest opanować błędy, znaleźć ich źródło, lub nawet dojść do wniosku, że trzeba to praktycznie zaorać żeby działało.
Pamiętaj też, że Twój kod zależy też pewnie o paczek zewnętrznych, gdzie kod trzeba dostosować do nowości w nich. Pamiętaj, że te paczki mają znowu zależności do jeszcze innych rzeczy, np. obsługują komunikację z jakąś usługą. itd.
Jakiś pół rok temu robiłem przy systemie, który miał takie zaszłości jak opisujesz. Wydawało się, że łatwiej będzie to podnieść na raz do ostatecznej wersji i taką też decyzję podjąłem. Niestety natrafiliśmy na problemy kompatybilności z usługami zdalnymi typu Elastic. Problemami wydajnościowymi itd. Generalnie jeśli możesz idź iteracyjnie, szczególnie jeśli nie masz testów.