IANAL ale JDG to taka sama forma prowadzenia działaności jak zoo czy sa. Słyszałem o osobach które prowadziły wielkie firmy z ponad 100 pracowników na JDG (firma rosła organicznie, po co zmieniać to co działa wg. właściciela).
Jedyna niedogodność JDG to odpowiedzialność całym majątkiem. W IT licencje są tak napisane że ta odpowiedzialność i tak jest bardzo niewielka, zwłasza w produktach typu trener dietetyczny itp.
GDPR prawnik pomoże ogranąć.
Największy problem jaki widzę to integracja płatności z twoim rozwiązaniem. O ile MVP może bazować i na przelewach bezpośrednio na twoje konto firmowe o tyle potem trzeba pomyśleć o czymś lepszym typu obsługa kart kredytowych (pod cykliczne opłaty) lub Blik (pod jednorazowe).
Mogę tylko polecić podejście Lean Startup to znaczy nie nakręcać się dopóki nie zwalidujesz "value proposition" (produkt przynosi wartość użytkownikom aka ktoś chce za to zapłacić) i "growth proposition" (ciągły dopływ nowych użytkowników w sposób wykładniczy).
Powodzenia!