Wysyłanie emailów przez C#

Cześć robię projekt gmaila i robie teraz okienko wysyłania od kolegi dostałem bibliotekę .dll która odpowiada za samo wysyłanie i teraz mam kilka pytań.

1. Jak zrobić abym mógł wysyłać pliki różnych typów nie tylko RTF czy muszę zmienić całego richtextboxa czy jak bo pliki .rtf mi wysyła a innych wyskakuje błąd krytyczny.

2. Jak zrobić bym mógł wysyłać kilka plików naraz.

3. Przy funkcji btnSend dałem ifa który ma ustawić czy s.attachmentsPaths jest ustawione bo bez tego ifa to gdy nie było pliku to wyskakiwał błąd krytyczny ze s.attachmentsPaths nie może byc puste i to działa o ile plik nie jest ustawiony ale jak jest to wyskakuje błąd krytyczny „Ciąg nie został rozpoznany jako prawidłowa wartość logiczna.”

using System;
using System.Collections.Generic;
using System.ComponentModel;
using System.Data;
using System.Drawing;
using System.Linq;
using System.Text;
using System.Threading.Tasks;
using System.Windows.Forms;
using MailManager;

namespace OknoWysylania
{
    public partial class Form1 : Form
    {
        public Form1()
        {
            InitializeComponent();
        }

        string path;

        private void btnAddFile_Click(object sender, EventArgs e)
        {
            OpenFileDialog o = new OpenFileDialog();
            o.Filter = "RTF|*.rtf|Text|*.txt|C# Files|*.cs|All Files|*.*";

            if (o.ShowDialog() == System.Windows.Forms.DialogResult.OK && o.FileName.Length > 0)
            {
                rtbFiles.LoadFile(o.FileName);
            }
            path = o.FileName;
            rtbFiles.Text = path;
        }

        private void btnCancel_Click(object sender, EventArgs e)
        {
            this.Close();
        }

        private void btnSend_Click(object sender, EventArgs e)
        {
            Sending s = new Sending("[email protected]", "123test4", "smtp.gmail.com");

            s.recipment = tbTo.Text;
            s.title = tbSubject.Text;
            s.body = rtbContent.Text;
           
            if (Convert.ToBoolean(path))
            {
                s.attachmentsPaths.Add(path);
            }
            s.Send();
            this.Close();
        }
    }
}

błąd przy wysyłaniu np pliku .txt

Twój ciąg nie został rozpoznany jako wartość logiczna.