Pytanie teoretyczne tylko. Czy mając podłączone słuchawki do kompa, da radę je wyłączyć nie wyciągając wtyczki od słuchawek? (i tym samym przy podłączonych słuchawkach, głośniki zwykłe będą grały). A kolejne kliknięcie na checkboxa odwróciłoby role, czyli w skrócie:
if CheckBox.Checked = True then
begin
//wyłącz_słuchawki; (i teraz tylko zwykłe głośniki działają)
end else //włącz_słuchawki; (i teraz tylko słuchawki działają)
to tak mniej więcej