Ja pisałem sporo w Rails i mogę chyba powiedzieć, że jestem jedną z osób na tym forum, które znają Ruby dość dobrze.
Jeśli chodzi o książki to tak jak mówi @WITCHER nie opłaca się kupować książek o Rails'ach bo szybko się dezauktualizują (np. dopiero w wersji 3.1 zostało wprowadzone Sprocket z assets pipeline co dla starych RoR'owców jest trochę jeszcze czasem mylące). Za to polecam "Ruby. Leksykon kieszonkowy.". Sam się z niego uczyłem i muszę przyznać, że jest to dość fajne jak masz miejsce, gdzie możesz się odwołać by na samym początku poznać choćby samą składnię.
Jeśli chodzi o IDE to aktualnie największą popularność w społeczności zdobywa Sublime Text 2, jednak wypada za niego zapłacić, chociaż jest on płatny tak jak WinRAR - ochotniczo. Wcześniej pisałem w GEdicie + GMate, bardzo przyjaźnie się pisało, ale już zrezygnowałem z 2 powodów, przesiadłem się z GNOME na Xfce oraz zacząłem używać Sublime.
Innym popularnym edytorem jest GVim, ale on jednak wymaga przyzwyczajenia i nauki skrótów i innych zabawek, ale jest naprawdę imponującym narzędziem jeśli chodzi o możliwości, ale jednak międzymordzie początkującego może trochę odrzucić.
Jest jeszcze Aptana, która powstała na bazie Eclipse'a i jest przeznaczona do aplikacji webowych. Z racji, że to Eclipse to ma bardzo dobre podpowiadanie składni i funkcji, ja jednak wolę do Ruby mieć lżejszy edytor, Eclipse zostawiam sobie na duże projekty w Javie i C++.
Jak wspomniałem o Vim'ie to wypada chyba jeszcze napisać coś o Emacsie, ale nie jest on zbyt popularny w środowisku, więc nie jestem w stanie nic o nim napisać.
Tak samo nie jestem w stanie nic napisać o RubyMine, które jest popularne, ale płatne i nigdy nie korzystałem.
Na Mac'ach do niedawna bardzo popularny był TextMate, jednak teraz jest powoli wypierany przez Sublime Text 2.
Ogólnie wersja taka, że używasz edytora tekstu a na osobnym pulpicie lub na tabie masz odpaloną konsolę jest najlepsza i najpopularniejsza bo masz całkowitą kontrolę nad tym jak działa aplikacja. Jeśli chodzi o środowisko testowe to zainteresuj się Pow. Sam jeszcze tego nie używałem, ale zapowiada się bardzo ciekawie i zostało stworzone przez 37signals, którzy stworzyli samego RoR'a. Oprócz tego zainteresuj się Cucumber i RSpec, które są bardzo dobrymi narzędziami do pisania testów, IMHO dużo lepszymi niż wbudowana biblioteka. Ostatnio poznałem też świetną powłokę interaktywną zamiast domyślnego irba używaj pry, który ma wiele genialnych narzędzi oraz pracuje mi się wydaje szybciej.
Jak byś miał jakieś pytania to pisz.