Przede wszystkim najpierw powinieneś się skupić na nauce Javy SE. Niejako w trakcie pewnie zaznajomisz się z kilkoma przydanymi narzędziami (Maven, Gradle, Git itd.). Warto mieć to ogarnięte zanim porwiesz się z motyką na Springa, bo mimo, że taki Spring Boot robi dużo za Ciebie i wydaje się dość przyjazny, to jednak, żeby faktycznie w jakimś akceptowalnym stopniu go rozumieć to Java SE jest must have'm. Często problemem nowych jest właśnie wbijanie się w Springi mimo fundamentalnych braków w wiedzy na temat Javy. Jak już dojdziesz do Springa, to wraz z nim przyjdzie konieczność nauki webowych zagadnień, REST, HTTP, komunikacja po sieci itd.
Ewentualnie w pewnym momencie można wrzucić sobie Springa do projektu, ale jakoś nie grzebać w nim za bardzo, a skupić się na budowaniu czegoś przede wszystkim w Javie. Niesie to ze sobą taką korzyść, że w miarę prosto bedziesz mógł przygotować swoje środowisko tak, by widzieć rezultaty swojej nauki/pracy. Owszem, można klepać jakieś GUI w Swingu, albo w konsoli, ale konsolowe aplikacje nie dają jednak aż takiej satysfakcji (chyba, że wykonują jakąś ciekawą robotę), na Swinga trochę żal czasu w dzisiejszych czasach (trochę, bo nie sugeruję, że nic się w tym Swingu już nie robi).